1998年，出演电视剧《找不着北》。
1999年，出演电视剧《实习生的故事》，饰演的幼教老师高飞，温暖的形象让观众记忆深刻。
2000年，主演了第一部电视剧《准点出击》，饰演的女记者黄丽，让她的演技开始提升。
2001年，出演电影《十七岁的单车》，饰演高中生，2002年，出演电影《开往春天的地铁》。
2003年，是她事业起飞的时刻，《倚天屠龙记》饰演的周芷若，《护国良相狄仁杰》，饰演的潘玉，把舞蹈和武术的柔和，这两部作品的角色唯有飒爽英姿可以形容她的美，尤其饰演的周芷若，成了多少人年轻时代的白月光。
2004年，是她最忙碌的一年，主演了三部电视剧，《海的誓言》，《你在微笑我却哭了》，《神医侠侣》，这一年让越来越多的观众记住了这位颜值与清纯并存的女孩。
2005年，依旧是她忙碌的一年，主演了三部电视剧，《秦王李世民》饰演了隋朝公主若惜，《青红》饰演了青红，《天下第一》饰演了冷血杀手柳生飘絮，其中柳生飘絮的形象和周芷若后期的形象如出一辙，让人爱恨交加。
2006年，主演了《宝贝计划》饰演了育婴师，2007年，主演了《男才女貌》饰演了聋哑幼师秦小悠，主演了《第三个人》饰演了绝症晚期患者肖可，这三部作品都是她演技的突破，剧中角色需要大量的前期准备工作才能演好，这一次，她没有让观众失望!
2008年，在大型历史剧《南京!南京!》中饰演海归女教师姜淑云，在苦情剧《爱无悔》中饰演重振家业的《高明月》，2009年，出演爱情电影《无人驾驶》，《好雨时节》饰演吴越，《爱出色》饰演了女明星，《大秦帝国之裂变》饰演了白雪，经过十年的磨炼，演出的各种角色越来越得心应手，有些看似平淡的场景，却能让观众共情。
2010年，《单身男女》饰演了投资分析员，2012年，《高海拔之恋2》饰演了女星丁圆圆，《搜索》饰演了都市白领叶蓝秋，2013年，《盲探》饰演了舞蹈老师丁丁，《咱们结婚吧》饰演了大龄剩女杨桃，《天龙八部》饰演了李碧云，尤其是杨桃这个角色，把高圆圆的事业推向了巅峰，当年点击率就超过了40亿，成为当年最火的电视剧，即使回看最近二十年的所有影视剧，播放量超过40亿的也不多。
2014年，《一生一世》，《单身男女2》，2015年，电影版《咱们结婚吧》，《君子之道》饰演了凤骁，2017年，《风林山火》饰演了心理医生，2021年，《光荣与梦想》，2022年，《完美伴侣》，2023年，《何不秉烛游》，2024年《走走停停》，最近十年出演的作品不多，她把主要精力放在了家庭之上，但是仅有的这几部也是可圈可点。
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